Ди Каприо ще влезе в ролята на актьора Рик Далтън, който някога е бил голяма уестърн звезда. Пит ще влезе в ролята на дългогодишния каскадьор на Далтън, Клиф Буут.
Имало едно време в Холивуд ще се развива в Лос Анджелис през лятото на 1969 и ще се фокусира върху телевизионен актьор, който е участвал в хитов сериал и сега търси начин да се завърне във филмовия бизнес. Неговият помощник - който е и негов каскадьор, иска същото. Ужасяващото убийство на Шарън Тейт и четирима от нейните приятели от култа на последователите на Чарлз Менсън служи като фон за основната история.
Имало едно време в Холивуд ще излезе по кината на 9 август - 50-годишнината от убийството на Шарон Тейт.
Имало едно време в Холивуд ще се развива в Лос Анджелис през лятото на 1969...